การสังเคราะห์ลิแกนด์ N, N´-โพรพิลีนบิส-เบนโซไฮดรอกซามาไมด์ และการเกิดพันธะโคออร์ดิเนชันกับไอออนทองแดง (II)
Article Sidebar
Main Article Content
บทคัดย่อ
งานวิจัยนี้ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์ลิแกนด์เตตระเดนเทตจากไบเดนเทตลิแกนด์เบนโซไฮดรอกซามาไมด์ด้วยขั้นตอนที่ง่ายเพียงสองขั้นตอน การสังเคราะห์เริ่มจากเปลี่ยนเบนซาลโดซีมเป็นเบนซาลดีไฮด์ไฮดรอกซี่มิโนอิลคลอไรด์ แล้วนำไปทำปฏิกิริยากับ 1,3-โพรพิลีนไดเอมีน ได้ลิแกนด์เตตระเดนเทตที่ประกอบด้วยเบนโซไฮดรอกซามาไมด์สองหน่วยที่เชื่อมต่อกันด้วยโพรพิลีนและได้ร้อยละผลิตภัณฑ์รวมเท่ากับ 65.01 สารประกอบโคออร์ดิเนชันของลิแกนด์นี้กับคอปเปอร์ (II) ไอออนศึกษาด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิลสเปกโทรสโกปี อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี และแมสสเปกโทรสโกปี พบว่ามีอัตราส่วนโลหะต่อลิแกนด์เป็น 1:1 วิธีที่พัฒนาขึ้นนี้สามารถนำไปประยุกต์ใช้ในการเตรียมอนุพันธ์ของเบนโซไฮดรอกซามาไมด์ที่อาจนำไปใช้เป็นอาหารเสริมหรือใช้ประโยชน์อื่น ๆ ทางการแพทย์ได้
Article Details
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.
เนื้อหาและข้อมูลในบทความที่ลงตีพิมพ์ในวารสารวิชาการโรงเรียนนายเรือ ด้านวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ถือเป็นข้อคิดเห็นและความรับผิดชอบของผู้เขียนบทความโดยตรง ซึ่งกองบรรณาธิการวารสาร ไม่จำเป็นต้องเห็นด้วย หรือร่วมรับผิดชอบใด ๆ
บทความ ข้อมูล เนื้อหา รูปภาพ ฯลฯ ที่ได้รับการตีพิมพ์ในวารสารวิชาการโรงเรียนนายเรือ ด้านวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ถือเป็นลิขสิทธิ์ของโรงเรียนนายเรือ หากบุคคลหรือหน่วยงานใดต้องการนำทั้งหมดหรือส่วนหนึ่งส่วนใดไปเผยแพร่ต่อหรือเพื่อกระทำการใด ๆ จะต้องได้รับอนุญาตเป็นลายลักษณ์อักษรจากโรงเรียนนายเรือก่อนเท่านั้น
References
Bost M, Houdart S, Oberli M, Kalonji E, Huneau, J, Margaritis I. Dietary copper and human health: Current evidence and unresolved issues. J Trace Elem Med Biol. 2016 May;35:107–15.
Klevay LM. Alzheimer’s disease as copper deficiency. Med Hypotheses. 2008;70(4):802–7.
Siddiqui K. Bawazeer N. Scaria SJ. Variation in Macro and Trace Elements in Progression of Type 2 Diabetes. The Scientific World Journal. 2014 Aug 5:1–9.
Kim JJ, Kim YS, Kumar V. Heavy metal toxicity: an update of chelating therapeutic strategies. J Trace Elem Med Biol. 2019 Jul;54:226-31.
Eloy F, Lenaers R. The Chemistry of Amidoximes and Related Compounds. Chem Rev. 1962 Apr 1;62(2):155–183.
Clement B. Reduction of N-hydroxylated compounds: Amidoximes (N-hydroxyamidines) as pro-drugs of amidines. Drug Metlab Rev. 2002 Aug;34(3):565-79.
Clement B, Christiansen K, Girreser U. Phase 2 Metabolites of N-Hydroxylated Amidines (Amidoximes): Synthesis, in Vitro Formation by Pig Hepatocytes, and Mutagenicity Testing. Chem Res Toxicol. 2001 Mar;14(3):319-26.
Fylaktakidou KC, Hadjipavlou LDJ, Litinas KE, Varella EA, Nicolaides DN. Recent Developments in the Chemistry and in the Biological Applications of Amidoximes. Curr Pharm Des. 2008;14(10):1001-47.
Bolotin DS, Bokach NA, Kukushkin VY. Coordination chemistry and metal-involving reactions of amidoximes: Relevance to the chemistry of oximes and oxime ligands. Coord Chem Rev. 2015 Nov;313:62–93.
Witte EG, Schwochau KS, Henkel G. Krebs B. Uranyl complexes of acetamidoxime and benzamidoxime. Preparation, characterization, and crystal structure. Inorganica Chimica Acta, 1984 Jun;94(6):323–31.
Nakayama M, Xu LC, Koga Y, Harada K, Sugii A, Nakayama H, Okabayashi I. Hydroxamamide as a chelating moiety for the preparation of 99mTc-radiopharmaceuticals III. Characterization of various 99mTc-hydroxamamides. Appl Radiat Isot. 1997 May;48(5):571–7.
Xu LC, Nakayama M, Harada K, Nakayama H, Tomiguchi S, Kojima A, Arano Y. Synthesis and Evaluation of Hydroxamamide-Based Tetradentate Ligands as a New Class of Thiol-Free Chelating Molecules for 99mTc Radiopharmaceuticals. Nucl Med Biol. 1998 Apr;25(3):295-303.
Mccarroll A, Walton JC. Exploitation of aldoxime esters as radical precursors in preparative and EPR spectroscopic roles. J Chem Soc Perkin 1. 2000 Dec;2(12):2399–2409.
Gennet D, Zard SZ, Zhang H. Amidinyl radicals: new and useful intermediates for the synthesis of imidazolines and imidazoles. Chem Commun (Camb). 2003 Aug 7;(15):1870-1.
Kumar V, Kaushik MP. A novel one-pot synthesis of hydroximoyl chlorides and 2-isoxazolines using N-tert-butyl-N-chlorocyanamide. Tetrahedron Lett. 2006 Feb 27; 47(9):1457–60.
Shang Y, Hu M, He X, Niu Z, Yan Z, Zhou F. Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles by the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of α-Azido Acrylates and Aromatic Oximes. Synthesis. 2014;46(04):510–4.
Nishida Y, Kida S. A Study of Electronic Spectra of Square Planar Copper(II) and Nickel(II) Complexes by Circular Dichroism. Bull Chem Soc Jpn. 1970:43(12):3814–9.